Поряд було побудовано фортецю Тустань.

У часи литовсько-польської держави

Збудовано католицький костел Святого Бартоломея (середина XV ст.) Надали самоуправління за магдебурським правом. Збудовано першу ратушу.

У козацькі часи

В часи Визвольної війни у 1648 році козаки Б.Хмельницького влаштували терор проти місцевих уніятів, католиків та жидів. Разом із татарами, козаки Б.Хмельницького взяли штурмом костел Святого Бартоломія та влащтували там криваву масакру. Лише міщани, котрі заховалися у дзвіниці костелу, змогли врятуватися і відбити штурм.

У часи Габсбургів

Починається в ІІ половині ХІХ століття видобування нафти в Дрогобицько-Бориславському нафтодобувному басейні.

У складі польської держави

Відкривається українська приватна гімназія (1928). Під час проведення поляками пацифікації 1930 року багато дрогобичан заарештовано та сиділи в тюрмах в Самборі та Березі Картузькій.